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【薬の構造式】「基本骨格」と「置換基」の違いとは?

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薬の構造式は、「基本骨格」と「置換基」によって構成されている。

そこでこの記事では、「基本骨格と置換基の違い」や「基本骨格と置換基の特徴」についてまとめた。

 

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基本骨格とは?

簡単に言ってしまうと、基本骨格とは「薬の作用機序や薬理作用を表現している化学構造式」だ。

そのため同じ基本骨格を持つ薬は、同じ作用機序や薬理作用を示す

 

例えば脂質異常症治療薬のスタチン系薬は、同じ基本骨格を持っているため「スタチン系」に分類される。

実際にスタチン系に分類される「リピトール(成分名:アトルバスタチン)」「メバロチン(成分名:プラバスタチン)」の化学構造式を確認してみよう。

 

赤枠で囲ってある部分がスタチン系薬の基本骨格である。

構造式が同じであるということがわかると思う。

 

【リピトールの化学構造式】

リピトール 基本骨格

 

 

【メバロチンの化学構造式】

メバロチン 基本骨格

 

このように、「リピトール(成分名:アトルバスタチン)」「メバロチン(成分名:プラバスタチン)」は、同じ基本骨格を持つ。

そのため、同じ作用機序でコレステロールを下げるのだ。

 

【基本骨格の役割】

◆作用機序や薬理作用を示す

置換基とは?

では、「置換基」とは何だろうか。

置換基とは基本骨格にくっついているその薬自身の特徴を示す構造式」のことだ。

 

先ほどの「リピトール(成分名:アトルバスタチン)」「メバロチン(成分名:プラバスタチン)」を例にすると、赤枠以外の部分が置換基である。

 

【リピトールの化学構造式】

リピトール 基本骨格

 

 

【メバロチンの化学構造式】

メバロチン 基本骨格

 

 

これらの薬は基本骨格が同じなので、作用機序や薬理作用は同じだ。

しかし置換基が違うため、異なる特徴を持つのである。

 

例えばリピトール(成分名:アトルバスタチン)は脂溶性の薬剤だが、メバロチン(成分名:プラバスタチン)は水溶性だ。

 

これらの違いは、置換基によって生み出されているのである。

例えばメバロチン(成分名:プラバスタチン)には「炭素原子」の数がかなり少ないのが分かると思う。

 

一方リピトール(成分名:アトルバスタチン)には、「炭素原子の数」が非常に多い。

この違いが水溶性か脂溶性かの違いを生み出しているのだ。

 

【置換基の役割】

その薬自身の特徴を示す

 

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まとめ

薬の化学構造式を読めれば、添付文書やインタビューフォームに書かれていること以上の情報を得ることができる。

この時に重要なのが、「基本骨格と置換基はどれなのか」をちゃんと区別できるかということだ。

 

これらを理解していれば暗記に頼らず、薬の特徴(薬物動態や作用機序)を理解することができる。

添付文書を見た時は、ついでに化学構造式もチェックしてるのも良いかもしれない。

少しずつ化学構造式に慣れてくるだろう。


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